2004–2007 · The Special One

Chelsea

Títulos: 2 Premier League, Taça de Inglaterra, 2 Taças da Liga

• Apresentou-se como 'um especial' e na primeira época deu ao Chelsea o primeiro título em 50 anos.
• A equipa de 2004-05 sofreu apenas 15 golos no campeonato, recorde da Premier League.
• Terry, Lampard, Drogba e Čech foram a espinha de uma equipa que revalidou o título em 2006.
• Saiu por mútuo acordo em setembro de 2007 após desentendimentos com o dono, Roman Abramovich.