2004–2007 · The Special One

Chelsea

Títulos: 2 Premier League, FA Cup, 2 Copas de la Liga

• Se presentó como 'un especial' y en su primera temporada dio al Chelsea su primera liga en 50 años.
• Su equipo de 2004-05 encajó solo 15 goles en liga, récord de la Premier.
• Terry, Lampard, Drogba y Čech fueron la columna de un equipo que repitió título en 2006.
• Salió de mutuo acuerdo en septiembre de 2007 tras desacuerdos con el dueño, Roman Abramóvich.